微軟每版 Windows 皆力求向前相容，但效能提升有時需犧牲舊相容 (如移除 16 位元應用支援)。Win 8 帶來重大相容性挑戰，部分只能由應用原始開發者解決。

已知典型相容性問題

• 版本號檢查失敗：Win 8 版本號 6.2，舊應用若用「大於/不等於特定版本」判斷會誤判。建議用相容模式或修正版本檢查邏輯。
• 無頭伺服器應用：Server Core 設計無圖形介面，圖形依賴型應用在無 GUI 環境會失效。需測試無 GUI 運行、遷移至 Server Core 支援的 Win32 API/.NET CLR。
• .NET Framework 4.5 內建、3.5 需手動加裝：僅相依 .NET 3.5 的應用/網站需手動啟用 3.5 功能 (不觸動 Windows Update 可離線安裝)，不同版本 .NET 可並存。

詳細說明請參考「Windows 和 Windows Server 開發者預覽相容性手冊」。