關於 Windows 與 *nix 安全性孰優孰劣的討論從未停歇。*nix 有 SUID 等死穴，Windows 哪些特性始終糾纏於安全問題？
- 代碼龐大與重用： 「小程式定理」：Bug 與代碼量成正比。重用意味著某版本缺陷將傳遞至後續版本及所有重用該代碼的產品 (如 LDAP 溢位漏洞)。
- 盲目追求易用性與相容性： 商業邏輯驅動：預設全開、全包、全關聯、全相容，犧牲安全換取市場接受度。
- Unicode 解碼缺陷： 核心層處理 Unicode 解碼，錯誤解碼 (如雙重編碼、過長編碼) 可繞過 NIDS 檢測、實現目錄遍歷。微軟補丁僅過濾危險字元 (./\\) 而非修正核心解碼邏輯，XP 可能仍存此患。
- 副檔名欺騙： Windows 依檔頭而非副檔名判斷檔案類型。
.exe 改 .doc 命令列仍可執行；.com/.cmd/.bat/.pif/.scr 雙擊亦可執行，郵件病毒常用此技倆。
- 8.3 短檔名、16 位/OS2/POSIX 子系統： 短檔名可繞過基於長檔名的存取控制 (導致 CGI 原始碼洩漏)；舊子系統需特權支援，歷史曾爆提權漏洞 (NT 4 POSIX)，加固手冊建議關閉。
- 路徑分隔符雙重標準： 同時支援
\ 與 /，Web 應用若未同時處理易導致目錄遍歷 (早期 Win32 Apache 即有此漏洞)。
- UNC 路徑支援： 幾乎隨處可用，易誘騙使用者存取駭客機器；NTLM 認證預設自動發送密碼雜湊 (未加固系統雜湊約等同密碼)。可利用 UNC 遠程執行程式、安裝無檔案後門 (註冊表/排程任務指向 UNC)，繞過審計。可禁用 DeviceMup 移除支援。
- 裝置檔名殘留： DOS 裝置名 (PRN, CON, AUX, NUL...) 仍受支援。程式若未考慮此點，
con.plx 可繞過副檔名檢查傳遞溢位代碼；9x 直接訪問藍屏，NT/2000 部分程式 (Lotus Domino、OE、IIS 特定情況) 仍受影響導致 DoS。
- 登錄表龐大複雜且多未公開： 後門藏匿極難審計，定期備份登錄檔至關重要。
- WSH / Script 引擎預設安裝且過度強大： 廣泛整合於 IE、Office，歷史漏洞多與此相關。
- 系統權限分配過度繁瑣： 幾乎每個物件/註冊表項/裝置皆可設權限，龐大 ACL 難以審計，易成為後門藏身處。
- 預設相容 LanMan 驗證： 僅比對 MD4 雜湊，知帳號+雜湊即可通過驗證無需破解密碼。近期新手法公開跨平台實現，風險大增，加固時必須停用。
- 設計失誤： 帳號鎖定策略與 IIS 內建帳號 (IUSR_*, IWAM_*) 衝突：啟用鎖定後可窮舉鎖定這兩帳號導致 IIS 拒絕服務，極低成本 DoS。類似設計衝突不勝枚舉。
Windows 安全問題非單一漏洞，乃架構層面權衡易用性、相容性、功能豐富度所遺留的系統性風險，需以纵深防禦、最小權限、持續加固管理。